Этилен строение молекулы свойства применение. Химические свойства этилена

План:

1 Применение
2 Электронное и пространственное строение молекулы
3 Основные химические свойства

Введение

Этиле́н (по ИЮПАК: этен ) - органическое химическое соединение, описываемое формулой С 2 H 4 . Является простейшим алкеном (олефином ). В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном. Этилен - самое производимое органическое соединение в мире ; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2-3 % в год . Наркотик. Класс опасности - четвертый. .

1. Применение

Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):

Винилацетат;
Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма);
Окись этилена (2-е место, 14-15 % всего объёма);
Полиэтилен (1-е место, до 60 % всего объёма);
Стирол;
Уксусная кислота;
Этилбензол;
Этиленгликоль;
Этиловый спирт.

Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 80-х годов ХХ века в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений , среди прочего отвечает за опадание иголок у хвойных.

2. Электронное и пространственное строение молекулы

Атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр2-гибридизация). В результате, на плоскости под углом 120° образуются три гибридных облака, которые образуют три сигма-связи с углеродом и двумя атомами водорода. Р-электрон, который не участвовал в гибридизации, образует в перпендикулярной плоскости -связь с р-электроном соседнего атома углерода. Так образуется двойная связь между атомами углерода. Молекула имеет плоскостное строение.

3. Основные химические свойства

Этилен - химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.

Галогенирование:

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения.

Гидрирование:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (под действием Ni)

Гидрогалогенирование:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Гидратация:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (под действием катализатора)

Эту реакцию открыл A.M. Бутлеров, и она используется для промышленного получения этилового спирта.

Окисление:

Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений.

Окись этилена - непрочное вещество, кислородный мостик разрывается и присоединяется вода, в результате образуется этиленгликоль:

Горение:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Полимеризация:

nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -)

Примечания

Devanney Michael T. Ethylene - www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/432.0000/ (англ.) . SRI Consulting (September 2009).
Ethylene - www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/ethylene/ (англ.) . WP Report . SRI Consulting (January 2010).
Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, нбутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (УТВ. ГЛАВНЫМ ГОСУДАРСТВЕННЫМ САНИТАРНЫМ ВРАЧОМ РФ 30.03.2003) - www.bestpravo.ru/fed2003/data07/tex22892.htm
«РОСТ И РА3ВИТИЕ РАСТЕНИЙ» В. В. Чуб - herba.msu.ru/russian/departments/physiology/spezkursi/chub/index_7.html
«Delaying Christmas tree needle loss» - www.nserc-crsng.gc.ca/Media-Media/ImpactStory-ArticlesPercutant_eng.asp?ID=1052

скачать
Данный реферат составлен на основе статьи из русской Википедии . Синхронизация выполнена 09.07.11 21:40:46
Похожие рефераты:

Т. 5. стр. 495-496

ЭТИЛЕН (этен) СН 2 = СH 2 , молекулярная масса 28,05; бесцветный газ со слабым запахом; температура плавления -169,15°С, температура кипения -103,71°С; d -104 4 0,566; t крит 9,2°С, р крит 5,042 МПа; η (жидкости) 0,161 мПа·с; γ (жидкости) 16,4 мН/м; давление пара (кПа): 4110 (0°С), 2200 (-25°С), 151 (-100°С); Ср 62,16 Дж/(моль·К) (-193°С); ΔH 0 сгор -1400 кДж/моль. Растворимость (мл в 100 мл растворителя при 0°С): вода 25,6, этанол 359; хорошо растворим в диэтиловом эфире и углеводородах.

В природе этилен практически не встречается. В незначительных количествах образуется в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ. Он обладает свойствами фитогормонов - замедляет рост, ускоряет старение клеток, созревание и опадение плодов.

По химическим свойствам - типичный представитель олефинов, обладает высокой реакционной способностью, особенно в реакциях электрофильного присоединения. При взаимодействии этилена с хлором образуется дихлорэтан, который при дегидрохлорировании превращается в винилхлорид; последний может быть получен в одну стадию в присутствии силицида кремния при 450-550°С. Гидратация этилена приводит к этиловому спирту, гидрогалогенирование - к этилхлориду, взаимодействие с SCl 2 или S 2 Cl 2 - к иприту S(CH 2 CH 2 Cl) 2 , окисление кислородом или воздухом в присутствии оксида Ag при 200-300°С - к этиленоксиду; жидкофазное окисление кислородом в водных растворах PdCl 2 и СuСl 2 при 130°С и 0,3 МПа - к ацетальдегиду; в тех же условиях в присутствии СН 3 СООН образуется винилацетат.

Этилен - алкилирующий агент, широко используется для алкилирования бензола; реакцию проводят в газовой фазе при 400-450°С и давлении 1,4 МПа в присутствии АlСl 3 в стационарном слое кизельгура, пропитанного Н 3 РO 4 (возможно использование BF 3 и цеолитов).

Этилен исходное соединение для получения полиэтилена высокого и низкого давления и олигомеров этилена, являющихся основой ряда синтетических смазочных масел. Сополимеризацией этилена с пропиленом на катализаторах Циглера-Натты получают этилен-пропиленовые каучука, обладающие повышенной устойчивостью к окислению и истиранию. В промышленности получают также сополимеры этилена со стиролом и винилацетатом.

Основной метод получения этилена - пиролиз жидких дистиллятов нефти или низших парафиновых углеводородов. Реакцию обычно проводят в трубчатых печах при 750-900°С и давлении 0,3 МПа. В России, Западной Европе и Японии сырьем служит прямогонный бензин; выход этилена около 30% с одновременным образованием значит, количества жидких продуктов, в том числе ароматических углеводородов. При пиролизе газойля выход этилена 15-25%. В США основное сырье - легкие алканы (этан, пропан, бутан), что обусловлено их высоким содержанием в природном газе месторождений Северной Америки; выход этилена около 50%.

Разработан метод получения этилена из метана: 2СН 4 → С 2 Н 4 + Н 2 ; реакцию проводят на оксидах Mn, Tl, Cd или Рb при 500-900°С в присутствии кислорода. Газы пиролиза разделяют дробной абсорбцией, глубоким охлаждением и ректификацией под давлением. Наиболее чистый этилен получают дегидратацией этанола при 400-450°С над Al 2 O 3 , этот метод пригоден для лабораторного получения этилена.

Применяют этилен в промышленном органическом синтезе (в ряде процессов он вытесняет ацетилен), а также как регулятор роста растений, для ускорения созревания плодов, дефолиации растений и снижения преждевременного опадания плодов.

Этилен взрывоопасен, КПВ 3-34% (по объему), температура вспышки 136,1°С, температура самовоспламенения 540°С, ПДК в атмосферном воздухе 3 мг/м 3 , в воздухе рабочей зоны 100 мг/м 3 .

Мировое производство 50 млн. т в год (1988).

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 9, N. Y., 1980, p. 393-431.

ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРЕКИНГ АЛКАНОВ АЛКАН АЛКАН + АЛКЕН С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ПРИМЕР: t= C t= C С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 декан пентан пентен декан пентан пентен

ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕПРИМЕР: спиртовой спиртовой H H раствор H H раствор Н-С–С-Н+KOHН 2 С=СН 2 +KCl+H 2 O Н Cl этен Н Cl этен хлорэтан (этилен) хлорэтан (этилен)

РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные. ПРИМЕР: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n этилен полиэтилен (мономер) (полимер) n – степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию -CH 2 -CH 2 - структурное звено

Применение этилена СвойствоПрименениеПример 1. ПолимеризацияПроизводство полиэтилена, пластмасс 2. Галогенирование Получение растворителей 3. Гидрогалогени- рование Для: местная анестезия, получения растворите- лей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ

СвойствоПрименениеПример 4. Гидратация Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти-септик в медицине, в производстве синтетического каучука 5. Окисление раствором KMnO 4 Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс 6. Особое свойство этилена: Этилен ускоряет созревание плодов

Непредельные углеводороды с двойной химической связью в молекулах относят к группе алкенов. Первым представителем гомологического ряда является этен, или этилен, формула которого: C 2 H 4 . Алкены часто называют олефинами. Название является историческим и возникло в 18-м веке, после получения продукта взаимодействия этилена с хлором - этилхлорида, имеющего вид маслянистой жидкости. Тогда этен и назвали маслородным газом. В нашей статье мы изучим его химические свойства, а также получение и применение в промышленности.

Взаимосвязь между строением молекулы и свойствами вещества

Согласно теории строения органических веществ, предложенной М. Бутлеровым, характеристика соединения полностью зависит структурной формулы и вида связей его молекулы. Химические свойства этилена также определяются пространственной конфигурацией атомов, гибридизацией электронных облаков и наличием в его молекуле пи-связи. Два негибридизованных p-электрона атомов углерода перекрываются в плоскости, перпендикулярной плоскости самой молекулы. Формируется двойная связь, разрыв которой обусловливает способность алкенов к реакциям присоединения и полимеризации.

Физические свойства

Этен - это газообразное вещество, с едва уловимым своеобразным запахом. Оно плохо растворимо в воде, но хорошо растворяется в бензоле, тетрахлорметане, бензине и других органических растворителях. Исходя из формулы этилена С 2 Н 4 , его молекулярная масса равна 28, то есть этен немного легче воздуха. В гомологическом ряду алкенов с увеличением их массы агрегатное состояние веществ изменяется по схеме: газ - жидкость - твердое соединение.

Получение газа в лаборатории и промышленности

Нагревая этиловый спирт до 140 °С в присутствии концентрированной серной кислоты, можно получить этилен в лабораторных условиях. Еще один способ - отщепление атомов водорода от молекул алканов. Действуя едким натрием или калием на галогензамещенные соединения предельных углеводородов, например на хлорэтан, добывают этилен. В промышленности наиболее перспективным способом его получения является переработка природного газа, а также пиролиз и крекинг нефти. Все химические свойства этилена - реакции гидратации, полимеризации, присоединения, окисления - объясняются наличием в его молекуле двойной связи.

Взаимодействие олефинов с элементами главной подгруппы седьмой группы

Все члены гомологического ряда этена присоединяют атомы галогенов по месту разрыва пи-связи в своей молекуле. Так, водный раствор брома красно-коричневого цвета обесцвечивается, в результате чего образуется уравнение этилена - дибромэтан:

C 2 H 4 + Br 2 = C 2 H 4 Br 2

Аналогично протекает реакция с хлором и йодом, в ней присоединение атомов галогенов также происходит по месту разрушения двойной связи. Все соединения - олефины могут взаимодействовать с галогеноводородами: хлороводородом, фтороводородом и т.д. В результате реакции присоединения, протекающей по ионному механизму, образуется вещества - галогенопроизводные предельных углеводородов: хлорэтан, фторэтан.

Промышленное производство этанола

Химические свойства этилена часто используют для получения важных веществ, широко применяемых в промышленности и быту. Например, нагревая этен с водой в присутствии ортофосфорной или серной кислот, под действием катализатора происходит процесс гидратации. Он идет с образованием этилового спирта - многотоннажного продукта, получаемого на химических предприятиях органического синтеза. Механизм реакции гидратации протекает по аналогии с другими реакциями присоединения. Кроме того, взаимодействие этилена с водой также происходит в результате разрыва пи-связи. К свободным валентностям атомов углерода этена присоединяются атомы водорода и гидроксогруппа, входящие в состав молекулы воды.

Гидрогенизация и горение этилена

Несмотря на все вышесказанное, реакция соединения водорода не имеет большого практического значения. Однако она показывает генетическую связь между различными классами органических соединений, в данном случае алканов и олефинов. Присоединяя водород, этен превращается в этан. Противоположный процесс - отщепление от предельных углеводородов атомов водорода приводит к образованию представителя алкенов - этена. Жесткое окисление олефинов, называемое горением, сопровождается выделением большого количества тепла, реакция является экзотермической. Продукты сгорания одинаковы для веществ всех классов углеводородов: алканов, непредельных соединений ряда этилена и ацетилена, ароматических веществ. К ним относятся углекислый газ и вода. Воздух в реакции с этиленом образует взрывчатую смесь.

Реакции окисления

Этен может окисляться раствором перманганата калия. Это одна из качественных реакций, с помощью которой доказывают наличие двойной связи в составе определяемого вещества. Фиолетовая окраска раствора исчезает вследствие разрыва двойной связи и образования двухатомного предельного спирта - этиленгликоля. Продукт реакции имеет широкий спектр применения в промышленности в качестве сырья для получения синтетических волокон, например лавсана, взрывчатых веществ и антифризов. Как видим, химические свойства этилена используются для получения ценных соединений и материалов.

Полимеризация олефинов

Повышение температуры, увеличение давления и применение катализаторов - это необходимые условия для проведения процесса полимеризации. Его механизм отличается от реакций присоединения или окисления. Он представляет собой последовательное связывание многих молекул этилена в местах разрыва двойных связей. Продуктом реакции является полиэтилен, физические характеристики которого зависят от величины n - степени полимеризации. Если она невелика, то вещество находится в жидком агрегатном состоянии. Если показатель приближается к 1000 звеньев, то из такого полимера изготовляют полиэтиленовую пленку, гибкие шланги. Если степень полимеризации превышает 1500 звеньев в цепи, то материал представляет собой твердое вещество белого цвета, жирное на ощупь.

Он идет на изготовление цельнолитых изделий и пластиковых труб. Галогенпроизводное соединение этилена - тефлон обладает антипригарными свойствами и является широко применяемым полимером, востребованным при изготовлении мультиварок, сковород, жаровен. Его высокая способность противостоять истиранию используется в производстве смазок к автомобильным двигателям, а низкая токсичность и толерантность к тканям человеческого организма позволили применять тефлоновые протезы в хирургии.

В нашей статье мы рассмотрели такие химические свойства олефинов, как горение этилена, реакции присоединения, окисления и полимеризации.

Физические свойства

Этан при н. у.- бесцветныйгаз, без запаха. Молярная масса - 30,07. Температура плавления −182,81 °C, кипения -88,63 °C. . Плотность ρ газ. =0,001342 г/см³ или 1,342 кг/м³ (н. у.), ρ жидк. =0,561 г/см³ (T=-100 °C). Константа диссоциации 42 (в воде, прин. у.) [ источник? ] . Давление паров при 0 °С - 2,379 МПа .

Химические свойства

Химическая формула C 2 H 6 (рациональная CН 3 СН 3). Наиболее характерны реакции замещения водорода галогенами, проходящие по свободно радикальному механизму. Термическое дегидрирование этана при 550-650 °С приводит кэтену, при температурах свыше 800 °С - кацетилену(образуется такжебензолисажа). Прямоехлорированиепри 300-450 °С - кэтилхлориду,нитрованиевгазовойфазе даетсмесь(3:1)нитроэтанаинитрометана.

Получение

В промышленности

В промышленности получают из нефтяных и природных газов, где он составляет до 10 % по объему. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В США и Канаде (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьем для полученияэтена.

В лабораторных условиях

Получают из иодметанапореакции Вюрца, изацетата натрияэлектролизомпореакции Кольбе, сплавлениемпропионата натрияс щелочью, изэтилбромидапореакции Гриньяра,гидрированиемэтена(над Pd) илиацетилена(в присутствииНикель Ренея).

Применение

Основное использование этана в промышленности - получение этилена.

Бута́н (C 4 H 10) - органическое соединение класса алканов . В химии название используется в основном для обозначения н-бутана. Такое же название имеет смесь н-бутана и его изомера изобутана CH(CH 3) 3 . Название происходит от корня «бут-» (английское название масляной кислоты - butyric acid ) и суффикса «-ан» (принадлежность к алканам). В больших концентрациях ядовит, вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Содержится в природном газе , образуется при крекинге нефтепродуктов , при разделении попутного нефтяного газа , "жирного" природного газа . Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. По степени воздействия на организм газ относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасные) по ГОСТ 12.1.007-76. Вредно воздействует на нервную систему .

Изомерия

Бутан имеет два изомера :

Физические свойства

Бутан - бесцветный горючий газ, со специфическим запахом, легко сжижаемый (ниже 0 °C и нормальном давлении или при повышенном давлении и обычной температуре - легколетучая жидкость). Точка замерзания -138°С (при нормальном давлении). Растворимость в воде - 6,1 мг в 100 мл воды (для н-бутана, при 20 °C, значительно лучше растворяется в органических растворителях ). Может образовывать азеотропную смесь с водой при температуре около 100 °C и давлении 10 атм.

Нахождение и получение

Содержится в газовом конденсате и нефтяном газе (до 12 %). Является продуктом каталитического и гидрокаталитического крекинга нефтяных фракций. В лаборатории может быть получен по реакции Вюрца .

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции

Прямогонную бутановую фракцию необходимо очищать от сернистых соединений, которые в основном представлены метил- и этил- меркаптанами. Метод очистки бутановой фракции от меркаптанов заключается в щелочной экстракции меркаптанов из углеводородной фракции и последующей регенерации щелочи в присутствии гомогенных или гетерогенных катализаторов кислородом воздуха с выделением дисульфидного масла.

Применение и реакции

При свободнорадикальном хлорировании образует смесь 1-хлор- и 2-хлорбутана. Их соотношение хорошо объясняется разницей в прочности С-Н связей в позиции 1 и 2 (425 and 411 кДж/моль). При полном сгорании на воздухе образует углекислый газ и воду. Бутан применяется в смеси с пропаном в зажигалках, в газовых баллонах в сжиженном состоянии, где он имеет запах, так как содержит специально добавленные одоранты . При этом используются «зимние» и «летние» смеси с различным составом. Теплота сгорания 1 кг - 45,7 МДж (12,72 кВт·ч ).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

При недостатке кислорода образуется сажа или угарный газ или то и другое вместе.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

Фирмой Дюпон разработан метод получения малеинового ангидрида из н-бутана при каталитическом окислении.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

н-Бутан - сырьё для получения бутена , 1,3-бутадиена , компонент бензинов с высоким октановым числом. Бутан высокой чистоты и особенно изобутан может быть использован в качестве хладагента в холодильных установках. Производительность таких систем немного ниже, чем фреоновых. Бутан безопасен для окружающей среды, в отличие от фреоновых хладагентов.

В пищевой промышленности бутан зарегистрирован в качестве пищевой добавки E943a , а изобутан - E943b , как пропеллент , например, в дезодорантах .

Этиле́н (по ИЮПАК : этен ) - органическое химическое соединение , описываемое формулой С 2 H 4 . Является простейшим алкеном (олефином ). В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам . Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном . Этилен - самое производимое органическое соединение в мире ; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2-3 % в год .

Применение

Винилацетат ;

Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма);

Окись этилена (2-е место, 14-15 % всего объёма);

Полиэтилен (1-е место, до 60 % всего объёма);

Стирол ;

Уксусная кислота ;

Этилбензол ;

Этиленгликоль ;

Этиловый спирт .

Основные химические свойства

Галогенирование:

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения.

Гидрирование:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (под действием Ni)

Гидрогалогенирование:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Гидратация:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (под действием катализатора)

Эту реакцию открыл A.M. Бутлеров, и она используется для промышленного получения этилового спирта.

Окисление:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Полимеризация:

nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Изопрен СН 2 =С(СН 3)-СН=СН 2 , 2-метилбутадиен-1,3 - ненасыщенный углеводород диенового ряда (C n H 2n−2 ) . В нормальных условиях бесцветная жидкость. Он является мономером для натурального каучука и структурной единицей для множества молекул других природных соединений - изопреноидов, или терпеноидов . . Растворим в спирте . Изопрен полимеризуется, давая изопреновые каучуки . Изопрен также вступает в реакцию полимеризации с соединениями винилового ряда.

Нахождение и получение

Натуральный каучук является полимером изопрена - наиболее часто цис-1,4-полиизопреном с молекулярной массой от 100,000 до 1,000,000. В качестве примесей содержит несколько процентов других материалов, таких как белки , жирные кислоты , смолы и неорганические вещества . Некоторые источники натурального каучука называются гуттаперча и состоит из транс-1,4-полиизопрена, структурный изомер , который имеет схожие, но не идентичные свойства. Изопрен производится и выделяется в атмосферу многими видами деревьев (главный из них - дуб ) Годовое производство изопрена растительностью около 600 млн т., причем половина производится тропическими широколистными деревьями, остальное производится кустарниками. После попадания в атмосферу изопрен превращается свободными радикалами (такими как гидроксил (OH) радикал) и в меньшей мере озоном в различные вещества, такие как альдегиды , гидроксипероксиды , органические нитраты и эпоксиды , которые смешиваются с водными каплями, образуя аэрозоли или дымку . Этот механизм деревья используют не только для того, чтобы избежать перегрева листьев Солнцем, но и для защиты от свободных радикалов, особенно озона . Изопрен впервые был получен термической обработкой натурального каучука. Наиболее промышленно доступен как продукт термического крекинга лигроина или масла, а также как побочный продукт при производстве этилена . Производится около 20,000 тонн в год. Около 95% производства изопрена используется для производства цис-1,4-полиизопрена - синтетического варианта природного каучука.

Бутадие́н-1,3 (дивинил) СН 2 =СН-СН=СН 2 - ненасыщенный углеводород , простейший представитель диеновых углеводородов .

Физические свойства

Бутадиен - бесцветный газ с характерным запахом, температура кипения −4,5 °C, температура плавления −108,9 °C, температура вспышки −40 °C, предельно допустимая концентрация в воздухе (ПДК) 0,1 г/м³, плотность 0,650 г/см³ при −6 °C.

Слабо растворим в воде, хорошо растворим в спирте, керосине с воздухом в количестве 1,6-10,8 %.

Химические свойства

Бутадиен склонен к полимеризации , легко окисляется воздухом с образованием перекисных соединений, ускоряющих полимеризацию.

Получение

Бутадиен получают по реакции Лебедева пропусканием этилового спирта через катализатор :

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Или дегидрогенизацией нормального бутилена :

CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH=CH 2 + Н 2

Применение

Полимеризацией бутадиена получают синтетический каучук . Сополимеризацией с акрилонитрилом и стиролом получают АБС-пластик .

Бензо́л (C 6 H 6 , Ph H ) - органическое химическое соединение , бесцветная жидкость с приятным сладковатым запахом . Простейший ароматический углеводород . Бензол входит в состав бензина , широко применяется в промышленности , является исходным сырьём для производства лекарств , различных пластмасс , синтетической резины , красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти , в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов. Токсичен , канцерогенен .

Физические свойства

Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль. Подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфирами , бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (91% бензола). Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).

Химические свойства

Для бензола характерны реакции замещения - бензол реагирует с алкенами , хлоралканами , галогенами , азотной и серной кислотами . Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

Взаимодействие с хлором в присутствии катализатора:

С 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3)→ С 6 H 5 Cl + HCl образуется хлорбензол

Катализаторы содействуют созданию активной электрофильной частицы путём поляризации между атомами галогена.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

С 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [С 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → С 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция замещения.

С 6 H 6 + 3Cl 2 -(освещение)→ C 6 H 6 Cl 6 образуется смесь изомеров гексахлорциклогексана видео

Взаимодействие с бромом (чистый):

Взаимодействие с галогенопроизводными алканов (реакция Фриделя-Крафтса ):

С 6 H 6 + С 2 H 5 Cl -(AlCl 3)→ С 6 H 5 С 2 H 5 + HCl образуется этилбензол

С 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4)→ С 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Структура

Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд C n H 2n-6), но в отличие от углеводородов ряда этилена C 2 H 4 проявляет свойства, присущие ненасыщенным углеводородам (для них характерны реакции присоединения) только при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое «поведение» бензола объясняется его особым строением: нахождением всех связей и молекул на одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого 6π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга , который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

Производство

На сегодняшний день существует три принципиально различных способа производства бензола.

Коксование каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В настоящее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 1 %. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологичных процессов.

Каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40-60 % от общего количества вещества. В данном процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы . Ввиду того, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в:

бензол - методом гидродеалкилирования;

смесь бензола и ксилолов - методом диспропорционирования;

Пиролиз бензиновых и более тяжелых нефтяных фракций. До 50 % бензола производится этим методом. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.

Применение

Бензол входит в десятку важнейших веществ химической промышленности. [ источник не указан 232 дня ] Большую часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов:

около 50 % бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом );
около 25 % бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом );
приблизительно 10-15 % бензола гидрируют в циклогексан ;
около 10 % бензола расходуется на производство нитробензола ;
2-3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы ;
приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола .

В существенно меньших количествах бензол используется для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используется в качестве растворителя . Кроме того, бензол входит в состав бензина . Ввиду высокой токсичности его содержание новыми стандартами ограничено введением до 1 %.

Толуо́л (от исп. Tolu , толуанский бальзам) - метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол получен впервые П. Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил свое название.

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами и эфирами , не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положения относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Концентрационный предел распространения пламени, %об . Температурный предел распространения пламени, °C . Температура вспышки 4 °C.

Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 СOOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O образование бензойной кислоты

Получение и очистка

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти . Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией .Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан . Очищают толуол аналогично бензолу , только в случае применения концентрированной серной кислоты нельзя забывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (менее 30 °C ). Толуол также образует с водой азеотропную смесь .

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя-Крафтса :

Применение

Сырьё для производства бензола , бензойной кислоты , нитротолуолов (в том числе тринитротолуола ), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.

Является растворителем для многих полимеров , входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок . Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646 , 647 , 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Нафтали́н - С 10 Н 8 твердое кристаллическое вещество с характерным запахом . В воде не растворяется, но хорошо - в бензоле , эфире , спирте , хлороформе .

Химические свойства

Нафталин по химическим свойствам сходен с бензолом : легко нитруется , сульфируется , взаимодействует с галогенами . Отличается от бензола тем, что ещё легче вступает в реакции.

Физические свойства

Плотность 1.14 г/см³, температура плавления 80.26 °C, температура кипения 218 °C, растворимость в воде примерно 30 мг/л, температура вспышки 79 - 87 °C, температура самовоспламенения 525 °C, молярная масса 128.17052 г/моль.

Получение

Получают нафталин из каменноугольной смолы . Также нафталин можно выделять из тяжёлой смолы пиролиза (закалочное масло), которая применяется в процессе пиролиза на этиленовых установках.

Также нафталин производят термиты Coptotermes formosanus , чтобы защитить свои гнёзда от муравьёв , грибков и нематод .

Применение

Важное сырьё химической промышленности: применяется для синтеза фталевого ангидрида , тетралина , декалина , разнообразных производных нафталина.

Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ , в медицине , как инсектицид .